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道の駅「南きよさと」を起点に八ヶ岳を一周します。ヒルクライムと山麓のアップダウンが組み合わさった難易度の高いコース設定です。走力のない方にはおすすめできません。補給ポイントは比較的多く存在しますが繁忙期のみの営業施設もあるので持参するのが良いでしょう。清里の景色や峠の前後からの遠望は標高のある八ヶ岳ならではです。